Centralized Mail Flow – Trotzdem werden E-Mails direkt nach extern versendet

Viele unserer Kunden setzen inzwischen auf Office 365 und Exchange Online als ihre E-Mail Plattform – oftmals soll aber das bereits existierende Mail Gateway weiterhin für die externe E-Mail-Kommunikation verwendet werden. Hier kommen wir dann zu dem Stichwort Centralized Mail Flow – dieses Setup stellt sicher, dass alle E-Mails über das lokale Gateway verarbeitet und versendet werden. Wirklich alle E-Mails? Nicht ganz, es gibt durchaus Ausnahmen…

Sonderfall E-Mail Weiterleitungen
Sollten auf den Exchange Online Postfächern Weiterleitungen eingerichtet sein, wird dieser Routing-Mechanismus außer Kraft gesetzt und Exchange Online versendet die weitergeleiteten E-Mails direkt über Exchange Online Protection nach Extern. Das ist kein Fehler, sondern „works as designed“. Dazu ein Auszug aus dem Offiziellen Microsoft Artikel:

Scenario: A user or application in the on-premises organization sends an email message to a mailbox that’s hosted in Exchange Online, for example, bill@contoso.com. And the Exchange Online recipient, bill@contoso.com, has a forwarding SMTP address that’s set to an external recipient (bill@tailspintoys.com).

This behavior is by design. To forward the message, an exact copy of the original message is created and sent to the external recipient. Mail routing logic sees that this new message originated in the on-premises environment and therefore doesn’t send the message back to the on-premises environment. Instead, it’s routed directly to the external recipient domain through Exchange Online Protection.