Synchronisierungs-Probleme mit Outlook for iOS und Exchange on-premises #2

Nach unserem ersten Blogpost zu Synchronisierungs-Problemen mit Outlook for iOS in Verbindung mit Exchange Hybrid gibt es hier nun Teil 2.

In diesem Blogartikel zeigen wir euch, wie wichtig es ist, die maximalen E-Mail Size Limits zu kennen und aufeinander abzustimmen. Und was mit Outlook for iOS passiert, wenn dies nicht 100% korrekt eingestellt ist.

Szenario
Auch hier haben wir das gleiche Szenario wie in Teil 1:

Exchange 2016 Umgebung + Exchange Hybrid inkl. Hybrid Modern Auth
Alle Postfächer befinden sich on-premises
Mitarbeiter nutzen Outlook for iOS
Vor dem Exchange Server befindet sich ein Reverse Proxy inkl. Web Application Firewall (WAF)

Hintergrundinformationen
Allen voran muss man sagen, dass die maximale Nachrichtengröße bei Outlook for iOS offiziell bei 33 MB liegt, die App meckert tatsächlich „erst“ bei 35 MB. Exchange Online limits – Service Descriptions | Microsoft Docs

Dann haben wir auch noch in Exchange diverse Parameter, die hier eine Rolle spielen:

MaxMessageSize auf Organisations-Ebene (Message size and recipient limits in Exchange Server | Microsoft Docs)
HTTP Request Limits für das ActiveSync Protokoll (Configure client-specific message size limits | Microsoft Docs) Hier muss berücksichtigt werden, dass der HTTP Request durch das Base64 Encoding um 30-40% größer ist als die tatsächliche E-Mail.

Zu guter Letzt muss auch der Reverse Proxy und die Web Application Firewall korrekt konfiguriert werden, damit diese die großen HTTP Requests akzepiert und verarbeitet.

Folgen bei inkorrekter Umsetzung
Mit der nachfolgenden Tabelle zeigen wir auf, was passiert, wenn eins der Limits erreicht wird:

Flaschenhals	Impact	Anmerkung
Outlook for iOS	Der User erhält in der App eine Benachrichtigung, dass der Anhang nicht hinzufügt werden kann, da die E-Mail sonst mehr als 35 MB wird.	Bei diversen Tests hat uns die App aber auch schon ganz krumme Zahlen genannt, oder auch mal nicht bei 35 MB „Halt“ gemacht.
Reverse Proxy	Die ganze Synchronisation zwischen dem Cloud Cache und dem Exchange Server gerät in einen inkonsistenten Zustand, der mehrere Stunden bis zum Timeout anhält. In dieser Zeit erhält der User in seinem Outlook for iOS keinerlei Updates von seinem Postfach.	Ist der Timeout erreicht, erhält der User eine E-Mail mit einer „F5F0“ Fehlermeldung.
Exchange	Die E-Mail wird laut App versendet, allerdings erhält der User sehr schnell eine Unzustellbar-Nachricht mit dem Error Code „38db“.	Die Synchronisation bleibt dabei stabil, da die Kommunikation zwischen Cloud Cache und dem Postfach nicht beeinträchtigt wird.